フェノール

Scientific Reports volume 11、記事番号: 23883 (2021) この記事を引用

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ダマスクローズは、植物化学物質と経済的に重要なエッセンシャルオイルの豊富な供給源として確立されていますが、その栽培には手間がかかり、費用がかかります。この論文では、フェノール化合物が豊富でありながら栽培がはるかに容易であることが知られているサルビア、ニワトコ、マトリカリアカミツレ、キンセンカの 4 つの原料植物からの抽出物を、ローザ × ダマセナミルから得られたものと直接比較しました。多様な抽出方法 (ソックスレー装置、超音波支援およびマイクロ波支援、超臨界 CO2 を使用) と相補的な in vitro アッセイ (ラジカルスカベンジング、鉄還元、フォーリンシオカルトーおよび Al3+ 錯体形成) を組み合わせることで、便利に近似し、これらの多様な植物の植物化学ポートフォリオを比較します。さまざまな種の作物収量を考慮に入れることで、経済的に重要な結論に達することができます。つまり、ポットマリーゴールド (C. officinalis) がフェノール類の供給源としてダマスクローズの最も実行可能な代替品であると思われます。植物抽出物の化学プロファイルをさらに充実させるために、脂肪酸および微量元素の分析も行われました。この論文はまた、植物抽出物を in vitro で研究する際に頻繁に使用される複数の比色アッセイを照合し、再設計することも目的としていますが、in vivo 活性との相関関係が欠如していると批判されています。我々は、それらが依然として抽出方法を直接比較するための実行可能なツールであることを示しながら、それらの欠点を強調します。

ダマスクローズ (Rosa × damascena Mill.、RD) は、植物化学物質の最もよく知られ、最も人気のある供給源の 1 つです。バラ抽出物は（他の植物と比較して）非常に強力なフリーラジカル消去特性を有しており、これはフェノール化合物の含有量と相関していることが研究で一致しています1。現在までに、ダマスクバラの花びらから没食子酸、シリンガ酸、ケルセチン、ケンフェロール、エピカテキンが確認されています2,3。また、テルペン、グリコシド、アントシアニン、カルボン酸、ビタミン C、タンニン、多価不飽和脂肪酸 (PUFA) やエッセンシャルオイルなどの脂質化合物も含まれています4,5。ダマスクローズに含まれるフェノール化合物（エピカテキンなど）には、抗酸化作用と抗コラゲナーゼ作用があります6,7。ダマスクローズから抽出されたフェノール画分が強力な抗色素沈着抑制効果を示すことも報告されています8。

ダマスクローズは栽培植物です。作物の大部分はブルガリアのローズバレーにありますが、主に地中海沿岸で栽培されています。この種は、高い空気湿度、適度な温度を必要とし、土壌の質と水の点でかなり厳しい条件を必要とします9。花びらは非常に繊細であるため、通常は手で摘み取られます。これらすべてにより、ダマスクローズは栽培が困難で困難な植物となっているため、バラ由来の製品は依然として高価です。このため、この研究の目的は、（ヨーロッパおよび世界中の）草本植物の一般的な種の中から、より容易に入手でき、より安価に栽培できる、フェノール類およびその他の生理活性化合物の代替供給源を見つけることでした。特定の標準に基づいた方法は、密接に関連した植物種に存在する個々の化学物質の小さな違い、さらには品種間でさえも決定する上で重要である10が、かなりの量の特定のフェノール基やその他の有用な植物化学物質について多様な原料をスクリーニングするには、より一般的なアプローチが必要であると考えられました。。この研究で研究された植物は、その普及率だけでなく、ハーブ、スパイス、香料として、また一部の栄養補助食品として一般的に使用されているという理由からも選ばれました。

ニワトコ (Sambucus nigra、SN) は、ヨーロッパ、中央アジア、南北アメリカ、北アフリカ全域で一般的に見られる低木です。野生で生育していますが、この種の園芸品種も見つけることができます11。ニワトコは、石器時代の発掘調査で証明されているように、医療に使用されていた最古の植物の 1 つであり、初期に花や果実が治療目的で使用されていたことが示されています 12。花には、ケンフェロール、アストラガリン、ケルセチン、ケルセチン-3-O-グルコシド、ルチン、イソケルセチン、ヒペロシドなどのフラボノイド13、およびフェノール酸、すなわちフェルラ酸、没食子酸、クロロゲン酸、シリンジン酸、およびp-クマリン酸14、15が大量に含まれています。他の二次代謝産物は主にトリテルペン (α- および β-アミリン、ウルソール酸、オレイン酸など)、およびカンペステロール、β-シトステロール、シグマステロールなどのステロールです。ニワトコの花には、ペクチン、タンニン、ケトン、アルコール、エステル、酸化物、テルペンなどの微量のエッセンシャルオイルが含まれています13。この原料から得られるポリフェノールは、紫外線を吸収する能力を示し、皮膚のより深い層への浸透を軽減し、日焼けや DNA 損傷を防ぎます 16。

ポットマリーゴールド (Calendula officinalis、コロラド州) はおそらく地中海原産で、今でも自然生息地で見られます 17。世界中の多くの国で栽培されており、野生の形態（一時植物）で見つかることもあります。古代にはすでに治療目的で使用されていましたが、現代の漢方薬でも主に火傷、静脈瘤、潰瘍、黄疸、皮膚疾患の場合に使用されています18,19。ポットマリーゴールドに最も豊富に含まれる化合物の中には、フェノール化合物（p-ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸、コーヒー酸、没食子酸、アシル化フラボノイド、O-グリコシド、メトキシル化フラボノイドなど）とサポニンが含まれています20。マリーゴールドには、遊離型とエステル化型の両方のカロテノイドとトリテルペンアルコール、カレンジン酸などの PUFA 17、タンパク質、アミノ酸、アルカロイド、タンニン、飽和炭化水素、高分子量多糖類、ビタミン C、ミネラル 20、21 も含まれています。 C. officinalis はエッセンシャルオイルの供給源にもなり、その約 25% が α-cadinol22 です。

カレンデュラオフィシナリスの花抽出物は、その強力な抗菌特性と抗真菌活性により、炎症や皮膚の傷の治療に使用できます23,24。研究では、ポットマリーゴールド抽出物が皮膚の治癒とプロコラーゲン合成に有益である可能性があることも示唆しています25。

カモミール (Matricaria chamomilla、MC) は、北半球 (ヨーロッパ、北アメリカ、アジア) のほぼ全域、さらにはオーストラリアにも自生しています26。栽培植物としても見られます。カモミールは古代から民間療法で使用されてきました。傷、打撲傷、火傷、片頭痛の治療のほか、悪夢、不眠症の緩和、軽い鎮静剤としても使用されてきました27。治療目的のために、花頭が収集されます。カモミールの花では、テルペノイド、フラボノイド、および潜在的な薬理活性を持つその他の化合物を含む 120 以上の化学成分が二次代謝産物として同定されています 28。これらには、フェルラ酸、カフェ酸、バニリン酸、プロトカテク酸、p-クマリン酸、o-クマリン酸、クロロゲン酸が含まれます29。次に、次のフラボノイドが優勢です: アピゲニン、ケルセチン、パツレチン、ルテオリンおよびそれらの配糖体30。カモミールの頭は、無色のセスキテルペン前駆体であるマトリシンから合成される特徴的な青色の化合物であるカマズレンを含むエッセンシャルオイルの供給源でもあります 31,32。カモミールは、アピゲニンの最も豊富な天然源の 1 つであり、サイトカイン産生や炎症反応などの多くの細胞プロセスに影響を与えます 33。

コモンセージ (Salvia officinalis、SO) は地中海原産の亜低木ですが、現在はノルウェーやフィンランドなどの北部諸国を含むヨーロッパ全土で栽培されています。セージのプランテーションは北アメリカやアフリカにも見られます 34,35,36。漢方薬、食品、化粧品などの貴重な原料です。セージはすでに古代から健康と長寿の象徴であり、薬用植物として広く使用されており、咽頭炎、扁桃炎、歯肉炎に関連する病気や口腔内の他の炎症症状に推奨されています37、38、39。

ジテルペン（カルノソール、カルノシン酸、トリテルペン（例：ウルソール酸、オレイン酸）、フラボノイド（例：アピゲニンおよびルテオリンのメチル誘導体）およびフェノール酸を豊富に含むさまざまな種類の抽出物がセージ40から得られます。コモンセージには大量のロズマリン酸が含まれています（カルノソールおよびカルノシン酸とともに、サルビア属の植物で確認されているすべての化学物質の中で最も強力な抗酸化特性を持っています)41,42。没食子酸やフェルラ酸などの草本植物に一般的に見られる他のフェノール酸と同様に、セージセージにはビタミン、特にビタミン C43、エッセンシャルオイルも含まれています 44。

ロズマリン酸は、紫外線や ROS の有害な影響から保護し、in vitro で抗酸化作用、抗炎症作用、抗増殖作用、抗菌作用、さらには抗ウイルス作用を示します 45,46。カルノソールは、セージ抽出物の抗酸化作用と抗炎症作用を担っています。さらに、カルノシン酸には抗菌効果と抗肥満効果があります42。

この論文では、植物化学物質が豊富な抽出物の供給源として上記に示した植物の類似点、相違点、および商業的実行可能性を調査します。この目的のために、in vitro で植物抽出物の活性を研究する際に別々に頻繁に使用される 4 つの半定性分光測光アッセイを、ソックスレー抽出 (SOX)、超音波 (UAE)、およびマイクロ波支援抽出という 4 つの一般的な抽出方法と組み合わせて使用しました。 (MAE)、および超臨界 CO2 抽出 (SFE)。いわゆる「インビトロ抗酸化アッセイ」は生体内活性との相関性が低いため、最近の批判にもかかわらず、これらを組み合わせることで、選択された植物の強力な化学プロファイリングが可能になりました。このように再設計されたこれらは、たとえ多様な範囲のバイオマスサンプルを分析する場合でも、特定の目的や植物化学グループに最適な抽出プロトコルを決定するための実行可能で効率的なツールとなる可能性があります。私たちの研究は、食品、化粧品、さらには製薬業界にとって重要な化学物質の供給源としての研究対象種についてのより包括的な見通しを提供するために、得られた抽出物の微量元素と脂肪酸の分析によってさらに補足されました。

この研究では、一般的に使用される 4 つの植物バイオマス抽出方法が選択され、その収量が比較されました (図 1)。それぞれが、それぞれの強みに適した方法で使用されました。ソックスレー装置での沸騰溶媒による最長 24 時間続くエネルギー集約的な抽出 (SOX) は、理論的にはよりマイルドかつ/またはより高速な他の方法の基準として扱うことができます。設定された時間枠内で、RD の場合はサンプル質量の 44% から SO の場合は 13% まで、事実上すべての抽出可能な化合物 (エタノールに可溶) を単離することができました。

異なる方法を使用して調製された抽出物の収量。同じ抽出条件を使用した場合に、(a) 使用した乾燥植物材料のパーセント、(b) ダマスクバラの花びらから得られた抽出効率の割合として与えられます。エラーバーは 1 つの標準偏差を表します (抽出は 3 回実行)。

超波支援 (UAE) とマイクロ波支援抽出 (MAE) はどちらも抽出材料への溶媒の浸透を確実にする方法であり、理論的には誘導期間を短縮し、したがってプロセス全体を短縮します47。 SOX 抽出時間の 4 分の 1 (つまり 3 時間) では、収率は両方の方法で非常に類似しており、RD-MAE の 27% から SO-UAE の 7% まで変化しました。収量の低下は抽出時間の低下よりも一般的にはるかに低かったため、UAE と MAE の両方が、従来の時間のかかる抽出方法に代わる実行可能でより迅速な代替手段を提供していると結論付けることができます。

超臨界流体抽出 (SFE) は、グリーンケミストリーの上昇傾向に最もよく適合するため、ますます人気が高まっています48。特に溶媒としての CO2 は、安価で無毒でリサイクルが簡単であるため、大きな利点があります。ただし、CO2 は厳密に非極性であるため、共溶媒を使用しない限り、SFE 抽出物の含有量は制限されます。それでも、得られる収率が低いことからわかるように、この方法の柔軟性は妨げられています: RD の 10% から MC のわずか 2% (1 時間後)。したがって、この研究のために選択された植物種には、大部分が極性または中程度の極性の抽出可能成分が含まれており、これらはエタノールを使用してうまく分離できますが、超臨界 CO2 は分離できません（後で説明するように、SO は例外である可能性があります）。

セージから得られる抽出収率が全般的に低いのは、原料自体の性質によって説明できます。この場合、バイオマスは植物全体、つまり葉と茎の両方から得られたものです。後者は特にリグノセルロースを大量に含んでおり、原料の重量が増加すると同時に、抽出可能な活性化合物の量が減少します。この劣悪な成績は、後で SO 作物の経済的実行可能性が議論されるときに相殺されます。

さまざまな植物材料の抽出の定量的な結果とは別に、植物化学物質が豊富なバイオマス源を探す場合、抽出物の品質も評価する必要があります。さまざまな植物や抽出プロトコルが分析される初期段階では、クロマトグラフィーのような非常に時間とコストがかかる方法は不要な場合があります。植物材料が十分に文書化されているものの、プロセスの最適化が進行中の場合にも同じことが当てはまります。 ABTS、FRAP、Folin-Ciocalteau (FC)、およびフラボノール Al3+ (FL-Al) 法などのいわゆる「in vitro 抗酸化アッセイ」は、人気がある一方で 49、最近懸念を引き起こしています。これは、一部の著者が相関関係を主張しているためです (彼らの結果と生体内活性の間では、現在ではほとんど反証されています50。ただし、これらを組み合わせて使用すると、植物抽出物の植物化学的プロファイルを近似するための効率的なツールとなります。この一連のシンプルで迅速な分光光度測定により、ポリフェノール、ビタミン、カロテノイドなどのさまざまな酸化還元活性化合物の相対量に関する広範な結論を引き出すことができました。

アッセイは記載された順序で選択性が増加します。これは、ほとんどのサンプルで得られた数値的に減少する結果とほぼ一致しています (図 2)。 ABTS 法と FRAP 法は一般に同じ意味で使用されますが、理論的にはどちらも化学的手段によって in vitro で化合物がフリーラジカルを除去する能力を測定できます。それらのメカニズムは異なり、2 番目のメソッドは Fe3+ イオンの還元に基づいています。この研究の目的で行われた測定では、特に SOX 法と SFE 法で得られた C. オフィシナリス抽出物の結果を比較した場合に、いくつかの重要な逸脱が明らかになりました (図 2 と 3 を比較)。後者の場合、測定された FRAP 還元活性は無視できる程度であり、ABTS 法の結果と矛盾します。これは、FRAP 法が CO 中に高濃度で存在し、特に CO-SFE 中に豊富に存在すると予想されるレチノイドの存在に対する感受性がはるかに低いという結論につながります。セージ抽出物の場合、これら 2 つの抽出物間に有意差は観察されませんでした。これは、SO に存在する非極性ラジカル消去化合物がレチノイドのグループに属さないことを意味します。

すべての比色アッセイにおけるさまざまな抽出物の活性の比較。(a) 純粋な抽出物または (b) 植物原料の 1 グラムあたりの適切な標準物質のミリグラム当量として示されます (詳細については、「材料と方法」および補足資料を参照)。わかりやすくするためにエラーバーは省略してあります。すべての結果 (抽出ごとに 3 回) は相互に ± 5% 以内でした。

FRAP アッセイと ABTS アッセイ間の相関関係。強力ではあるが明らかに非線形の相互依存性を示しています。さらに、トウキンセンカから得られた脂質に富む SFE 抽出物 (超臨界 CO2 を使用して調製) が保持する傾向から大きく外れていることからわかるように、FRAP アッセイはレチノイド型化合物に対する感度がはるかに低いようです。

植物材料とその抽出物の植物化学的プロファイリングの背後にある詳細と理論的根拠を、種ごとに個別に以下に概説します。

予想どおり、ダマスクローズ抽出物には、SFE を除くすべての方法で得られた抽出物中、最高濃度の酸化還元活性化合物 (最も一般的な ABTS および FRAP アッセイから得られた結果) が含まれていました (図 2)。これは、ダマスクローズには極性または中極性の in vitro 抗酸化物質 (エタノールを使用して抽出できる) が最も多量に含まれており、同時にビタミン E やレチノイドなど、ラジカル消去が可能な非極性化合物は比較的少数しか含まれていないことを示唆しています。 FC 法を使用したフェノール含有量の測定は、それらがダマスクローズに含まれる抽出可能な植物化学物質の大部分を実際に含んでいることを示し (調査したすべての抽出物の中で、やはりバラ抽出物が最も高い活性を示しました)、これは文献 2 と一致しています。ただし、この物質に含まれるフラボノールは比較的少ないか、高度に糖化された形で存在するため、FL-Al アッセイでは活性が低くなります (極性も高いですが、ABTS メソッドを使用するとまだ確認できます)。 RD-SFE の収量は他の SFE 抽出物と比較して 2 ～ 5 倍高かったが、そのアッセイ活性と脂肪酸含有量が両方とも低かったことと組み合わせると (図 4a)、これは相当な精油含有量を示しています (つまり、同様に、文献に詳しく記載されています）4.

さまざまな方法を使用して得られた植物抽出物の化学組成に関する追加情報。 (a) 飽和および不飽和脂肪酸の量。 (b) 微量元素の量。わかりやすくするためにエラーバーは省略してあります。すべての結果 (抽出ごとに 3 回) は相互に ± 5% 以内でした。正確な表形式のデータは補足資料で入手できます。

ニワトコの花には大量のフェノール化合物が含まれており (FC アッセイにおける抽出物の活性は、ほとんどの場合ダマスクローズに次いで 2 番目であり、MAE 抽出物の場合はさらに最高です。図 2 を参照)、その中にはフラボノイドが適度に含まれています。（これは、FL-Al アッセイと FC アッセイの結果を比較した後に結論付けることができます）—これも期待と一致しています 13。ただし、SN-UAE および SN-SFE で得られた結果からわかるように、これらのフラボノイドは簡単に抽出されます。 SN-SFE の総収量が低く、脂肪酸とフラボノイドの含有量が高いため、精油を使用する余地がほとんどなく、これは文献でも裏付けられています 13。それとは別に、データはダマスクローズで観察されたものと同様のフェノールプロファイルを示唆しています。ニワトコ抽出物に含まれるフェノール類の総量は少ないものの、全体としては引き続き第 2 位の地位を保っています。

一方、アッセイ結果と C. オフィシナリス抽出効率は、この植物材料中のレチノイド含有量がかなり高いことを示唆しています。 CO-SOX と CO-SFE の同等の in vitro ラジカル消去活性は、カレンデュラに含まれるかなりの量の酸化還元活性化合物が無極性であることを示しています。この知識を FRAP 測定の結果と比較すると、これらの化合物は主にレチノイドおよび類似の多価不飽和誘導体であると安全に断言できます 51。 ABTS テストから得られた CO の結果にも注意を払う必要があります。マリーゴールドのエタノール抽出物には特別な除去活性はありませんが、CO-SFE は実際に CO-SOX と同様の活性を示します。したがって、この植物に含まれる酸化還元活性化合物のほとんどは実際に低極性化合物であると結論付けることができます。それらとは別に、ポットマリーゴールドに含まれるカレンジン酸（抗酸化特性を示す脂肪酸）17も、CO-SFE の高い活性を高めます。さらに、高収率の SFE 抽出と測定された脂肪酸含有量に基づいて、カレンデュラに多くの脂質化合物が含まれていることも明らかです。極性の in vitro 抗酸化物質の場合、これらは比例して少なく、かなりの割合でフラボノイドを含むフェノール化合物がこのグループの大部分を占めます。 FL-Al法によるフラボノイド含有量の測定結果にも注目してください。 Folin-Ciocalteau 法を使用して得られた結果と併せて考慮すると、CO はフラボノールの特に豊富な供給源であると見なすことができます。これらの観察はすべて文献データと一致しています21。

研究されたすべての植物の中で、RD-SOXに近い収量で得られたのはMC-SOXだけでした（図1b）。前者は、相当量の抽出物を構成するフェノール類を含む ABTS および FRAP アッセイで低い活性を示しました (ただし、C. オフィシナリスおよび S. オフィシナリスよりも高い)。これは FC アッセイの結果に基づいて結論付けることができ、これもまた一貫しています。文献付き52．フラボノールは、カモミールのフェノール化合物の中でかなり小さなグループを構成しますが、文献データによると、アピゲニン (FL-Al アッセイではあまり性能が良くありません) がカモミールに最も豊富に含まれるフラボノイドであることが示されています 30。 MC-SFE の収量が低いことと、それによって示される比色分析活性の結果に基づいて、カモミール中の非極性酸化還元活性化合物の含有量はかなり低いと結論付けることができます。 SFE 抽出物の主成分は脂肪酸 (図 4a) と精油であり、そのうちの特に興味深い成分の 1 つであるカマズレンが、ABTS 法で示される活性に関与している可能性があります。

セージからのエタノール抽出物は、試験したすべての原料の中で最も低い収率で得られましたが、SO-SFE 抽出物は RD-SFE に次いで 2 番目に高い収率で得られました。 SO-SOX の ABTS および FRAP 測定の結果は最も低いものの 1 つでしたが、SO-SFE の場合は実際には最も高かったのです。これら 2 つのアッセイの結果間に有意差は観察されませんでした。これは、SO に存在する非極性ラジカル消去化合物がレチノイドのグループに属していないことを意味します。この場合、FC アッセイの結果は、フェノール化合物が植物化学物質の大部分を構成し、実際には SO-SFE において優勢であることを示唆しています。これらのデータすべて (脂肪酸測定の結果も同様) は、セージには非極性で主にフェノール性の酸化還元活性化合物が多く含まれていることを示唆しています。これは既存の文献によっても強く検証されており、セージ抽出物にはカルノソール、カルノール酸、ロスマリン酸が非常に多く含まれていることを示しています41。これらの化合物は植物内でアグリコンとして存在するため、超臨界 CO2 などの非極性溶媒で簡単に抽出できます。さらに、Al3+ を使用した複合分析法の結果に基づいて、セージには、全体的な SO-SOX が低いにもかかわらず、上記のフェノール化合物の大部分を占めるフラボノイド (フラボノール) の含有量が比較的高いと安全に推測できます。集中。

植物抽出物の化学プロファイルを具体化するために、5つの元素（ナトリウム、亜鉛、鉄、銅、クロム）の濃度も測定されました（図4b）。これらの金属イオンは、濃度は低いものの、高い経皮移動性と生体利用効率で知られる有機錯体や他の親油性結合体としてエタノール抽出物中にのみ現れる可能性があることに注意する必要があります53。

カレンデュラとカモミールの抽出物はナトリウムが最も豊富であることが判明しました (それぞれ約 0.05 および約 0.03 mg/g)。ナトリウムは、膜電位と体細胞の体積（Na+/K+-ATPase、いわゆるナトリウム-カリウムポンプ）を維持し、神経と筋肉を刺激し、体液の正しい浸透圧を維持するために不可欠です54。

一方、ダマスクローズは鉄の優れた供給源であることが判明しました (抽出物 1 g あたり > 0.05 mg)。カレンデュラ抽出物にはかなりの量の鉄 (約 0.024 mg/g) も含まれており、セージとカモミールの抽出物にはわずかに少ない量のこの元素が含まれていました (約 0.01 mg/g)。鉄含有ヘムは、体内で酸素運搬体の役割を果たすヘモグロビンおよびミオグロビンタンパク質の補因子として機能します55。

残りの微量元素は、試験した植物中に無視できる量で存在しました。測定の正確な結果は補足資料に記載されています。

利用可能な文献データ 28、31、56、57、58、59、60、61、62、63、64 に基づいて、選択された植物の報告された作物収量を、さまざまな植物化学物質/in vitro 活性の量に変換する試みが行われました。ヘクタールあたりで得られます。著者らは、世界のさまざまな地域で報告されている作物の収量には大きな違いがあるため、与えられた値（図5）は大まかな近似値として扱う必要があることを強調したいと考えています。それにもかかわらず、データからいくつかの重要で興味深い結論を導き出すことができます。

特定の作物 1 ヘクタールあたりの生物活性化合物の潜在的な収量。適切な標準のキログラム換算値として与えられます (詳細については「材料と方法」を参照)。縦棒は、試験した 5 つの植物の文献報告された作物収量を使用して計算した、可能な収益の範囲を示しています。

すべての in vitro ラジカルスカベンジャーの総含有量を考慮すると、1 ヘクタールのダマスクローズ栽培から最大量を得ることができます。しかし、驚くべきことに、第 2 位はセージです (同じ栽培地域から得られた RD-SOX によって供給される総除去活性の 25 ～ 40%)。 SFE 抽出物の生産に関して、S. officinalis 作物は他の研究対象植物から得られる収量よりも最大 60 倍高い収量を提供することも注目に値します。

選択された植物材料をフェノール化合物単独の潜在的な供給源として考慮すると (FC アッセイ)、C. オフィシナリスが最も生産性の高い作物です。フラボノイド/フラボノールのみを考慮した場合も同様です。これらの化合物を得るという点では、カモミールやセージの栽培も価値のある投資となるかもしれない（ポットマリーゴールド抽出物に含まれるフラボノイドは、ヘクタールあたりで計算すると、カレンデュラからのフラボノイドの約30％に相当する）。また、ヘクタールあたりで計算すると、カレンデュラとカモミールの花序と種子に含まれる脂肪酸の量が多いことも言及する価値があります17。ニワトコ抽出物は高い in vitro 活性 (RD に次いで 2 番目) を示しましたが、作物からの抽出はそれほど収益性が高くない可能性があります。ただし、ニワトコの茂みは花（春）と果実（秋）の両方を得るために使用されることは言及する価値があります。文献情報によると、後者はフェノール化合物の含有量が低いものの、ビタミン C とアントシアニンの貴重な供給源です 14,65。 SN は手間もかからず、栽培が簡単で、野生で一般的に生育する植物からも、工業規模であっても花を得ることができます。

草本植物は、フェノール類やその他の酸化還元活性化合物を含む植物化学物質の豊富で多様な供給源であり、食品、栄養補助食品、化粧品業界の両方で高い需要があります。産業的、経済的、生態学的ニーズのバランスをとるために、新しい植物源をそれらの植物化学物質を供給する可能性について分析し、よく知られた種のバイオマスの処理を最適化する必要があります。この目的のために、植物材料とその抽出物のスクリーニングとプロファイリングのための効率的なツールとして、一連のよく知られた分光測光的半定量アッセイが編集され、再設計されました。 4 つの抽出方法で得られた収量とプランテーション研究のデータを組み合わせて、多様な作物 (およびその最適な加工方法) を比較するための新しいアプローチが確立されました。

ダマスクローズ抽出物で最高の抽出収率と in vitro アッセイ結果が得られたのは明らかです。しかし、得られるフェノール化合物の観点から試験植物の栽培を考慮すると、ポットマリーゴールド作物が実際に最も価値のあるものになります。この種にはさらに、重要な脂肪酸とレチノイドが大量に含まれています。若干効率が劣るのは、カモミール (ただし、アピゲニンの貴重な供給源である) とセージ (ロズマリン酸が非常に豊富) の栽培です。後者は、「緑色の」超臨界 CO2 抽出物を製造するための最も経済的な選択肢です。実際、技術の進歩と大気中の二酸化炭素の除去に対するインセンティブのおかげで、このタイプの抽出は近い将来、最も拡張性が高く効率的なものになる予定です。研究された5つの植物のうち、1ヘクタールあたり得られるフェノール化合物のキログラム数で見ると、最も生産性が低いのはニワトコの栽培のようだが、この原料から得られた抽出物は、すべての植物の中で2番目に高い（ダマスクローズに次いで）活性を示した。実行されたアッセイ。ただし、ニワトコの茂みからの作物は年に 2 回、春 (花) と秋 (果実) に得られることを覚えておく価値があります。この植物は栽培も非常に簡単で、野生でもよく見られます。

要約すると、栽培の効率と経済的側面を考慮すると、バラはフェノール化合物と酸化還元活性分子の最も豊富な供給源であることに変わりはありませんが、実行可能な代替品として利用できる、より要求が少なく、より安価に栽培でき、より入手しやすい作物が実際に存在します。 Salvia officinalis、Sambucus nigra、Matricaria camomilla、Cendula officinalis はすべて、食品および化粧品業界にとって貴重な生理活性抽出物の供給源とみなされ、いくつかの側面では、または特定の条件下で得られた場合には、世界基準によって設定された「ゴールドスタンダード」を上回る可能性さえあります。ダマスクローズ。「インビトロ抗酸化アッセイ」に対する批判が高まっているにもかかわらず、それらは植物化学プロファイルの識別とバイオマス処理の最適化のための貴重なツールであり続けています。それらを廃棄するのではなく、それらの欠点をよりよく研究し、方法自体をさらに開発する必要があります。そうすれば、植物科学におけるそれらの位置を誇張せずに完全に認識できるようになります。

5種類の植物材料を研究しました：乾燥ダマスクバラの花びら（RD）、乾燥カモミール頭花（MC）、乾燥カレンデュラの花（CO）、乾燥ニワトコの花（SN）、および乾燥させてカットした丸ごとのセージハーブ（SO）。ダマスクローズ（ブルガリアのローズバレーから輸入）を除いて、すべての原材料は地元の資格のある供給者（ポーランド）から購入しました。この研究は地域および国のガイドラインに準拠しています。

抽出溶媒としてエタノールを使用しました (96%、特別純度、Avantor)。他の溶媒は分析グレードまたはそれ以上のグレード (Merck) でした。さらに、以下の試薬が比色アッセイで使用されました: Folin-Ciocalteau 試薬 (分析グレード; Merck)、炭酸ナトリウム (> 99%; Avantor)、過硫酸カリウム (> 99%; Merck)、2,2'-アジノ-ビス(3-エチルベンゾチアゾリン-6-スルホン酸)ジアンモニウム塩 (ABTS; > 98%; Merck)、2,4,6-トリス(2-ピリジル)-s-トリアジン (> 98%; Merck)、Al(NO3 )3 · 9H2O (> 99.9%; Merck) および参照標準として: 没食子酸 (> 99%; Merck)、ケルセチン (HPLC による ≥ 95%; Merck) および 6-ヒドロキシ-2,5,7,8-テトラメチルクロマン-2-カルボン酸 (「Trolox」; > 97%; Merck)。脂肪酸の測定と元素分析には、次の試薬が使用されました: t-ブチルメチルエーテル (> 99.8%)、水酸化トリメチルスルホニウム (メタノール中 0.25 M)、ウンデカン酸メチル (99%)、認定標準物質脂肪酸メチルエステル(FAME) 標準、塩酸 (37%)、硝酸 (70%)、および元素標準 (カリウム、カルシウム、マグネシウム、ナトリウム、クロム、鉄、亜鉛、銅、銀、コバルト)。すべての試薬はMerckから購入しました。

抽出には、約 20 g (セージとエルダーベリーの場合) または約 10 g (カレンデュラ、カモミール、ダマスクローズの場合) の非粉砕乾燥植物材料を使用しました。このプロセスは、300 mLのエタノールを使用し、250 mLの装置内でセルロース円筒濾紙中で24時間実行された。抽出物を熱時濾過し、減圧下で一定重量になるまで蒸発させた。

超音波を利用した抽出を行うために、乾燥させたセージとニワトコの花 20 g、カレンデュラ、カモミール、ダマスクローズの花 10 g を秤量しました。植物材料を別の丸底フラスコに移し、３００ｍＬのエタノールで覆った。抽出は超音波浴 (Sonic 10、ポーランド、ポルソニック) 内で 40 ～ 45 °C で 3 時間実行されました。アルコール抽出物を濾過し、減圧下で一定重量になるまで蒸発させた。

抽出を行うために、乾燥セージおよびエルダーベリー約２ｇと、乾燥ダマスクローズ、カモミールおよびカレンデュラ約１ｇとを秤量した。サンプルをテフロンボンベに移し、そこに 30 mL のエタノールを加えました。抽出手順は、電子レンジ (MARSXpress、CEM、米国) で 40 °C の温度 (出力 400 W) で 180 分間実行されました。抽出物を濾過し、一定重量になるまで蒸発させた。

抽出を行うために、約４ｇの乾燥エルダーベリー、１．２ｇの乾燥カレンデュラ、１．３ｇの乾燥ダマスクローズ、２ｇの乾燥カモミール、および３．２ｇの乾燥セージを秤量した。秤量した原材料を抽出円筒濾紙に移し、超臨界流体抽出装置（MV-10 ASFE、Waters、USA）内に置いた。このプロセスの開始パラメータは 50 °C および 200 bar でした。これらの条件下で６０分間抽出を行った。 CO2 と共溶媒 (エタノール) の流量は、それぞれ 8 mL/分と 0.8 mL/分でした。得られた抽出物を減圧下で一定重量になるまで蒸発させた。

すべての場合において、既知の一般的に使用される方法は、実行される研究の特異性や装置にさらに適合させるため、また再現性を高めるために修正されました66、67、68、69。すべての分析は少なくとも 3 回実行されました。

通常、所定の乾燥植物抽出物のメタノール中 10 mg/mL 溶液が使用されました。いずれかのサンプルの吸光度が 1 AU より高い場合（ABTS アッセイの場合は 0.15 AU より低い場合）、10 倍に希釈した植物抽出液（つまり、1 mg/mL、0.1 mg/mL）を使用して測定を繰り返しました。 mL）。

植物抽出物の代わりに純粋なメタノールを使用して、各測定のブランクをサンプルと並行して実行しました。着色サンプルの場合、適切な試薬を水に置き換えて、同様の方法でバックグラウンド吸光度を測定しました。

さらに、カレンデュラおよびカモミール抽出物の場合、親油性化合物が多く含まれるため、メタノールの代わりにテトラヒドロフラン (THF) が溶媒として使用されました。すべてのアッセイにおいて THF の非活性が事前にチェックされました。

すべての測定は、Jenway 7415 分光光度計 (Cole-Parmer、英国) で実行されました。

アッセイ試薬は、1.5 mLの事前に調製したABTS溶液（H2O中14 mM、すなわち、5 mL中38.4 mg）と1.5 mLの過硫酸カリウム溶液（H2O中7 mM、つまり、25 mL中33.8 mg）を混合することによって調製した。密閉したネジ蓋付きバイアルに入れ、室温の暗所に 14 ～ 20 時間放置します。この時間の終わりに、アッセイ試薬を 200 mL の容量に希釈しました。溶液の吸光度は 0.775 ± 0.025 AU の範囲内である必要があります。測定は、3 mL の試薬と乾燥植物抽出物のメタノール溶液 100 μL を混合することによって行われました。その後、混合物を暗所に正確に 6 分間放置し、続いて 734 nm での吸光度を測定しました。得られた吸光度の値は 0.15 ～ 0.70 AU の範囲に収まる必要があります。サンプルのフリーラジカル消去能力は、次の式から計算されます。

ここで: %I - 阻害パーセンテージ、A0 - ブランクサンプルの吸光度、As - サンプルの吸光度。

標準曲線は、抽出溶液をさまざまな濃度 (0.15、0.12、0.09、0.06、0.03 mg/mL) の Trolox のメタノール溶液に置き換えることによって作成しました。

試薬を調製するには、300 mM 酢酸緩衝液 (250 mL に対して 3.0 g の CH3COONa および 4.1 mL の濃 CH3COOH)、HCl 中のトリピリジルトリアジン (TPTZ) の 10 mM 溶液 (75 mg の TPTZ および 86 μL の 36% HCl) ２５ｍＬ用）およびＦｅＣｌ３・６Ｈ２Ｏの２０ｍＭ溶液（２５ｍＬに対して１３５ｍｇ）を調製した。分析当日、酢酸緩衝液、TPTZ、および FeCl3 溶液を 10:1:1 (v/v/v) の比率で組み合わせて FRAP 試薬を得、これを加熱浴 (37 °C) に入れて 1 時間放置しました。使用の約10〜15分前に。測定のために、3.2 mL の温試薬、200 μL のメタノール、および 100 μL のメタノール性植物抽出液を混合し、密閉ねじ蓋バイアル中で 4 分間放置しました。この後、サンプルの吸光度を 593 nm で測定しました (色は ABTS アッセイの場合よりも安定しています)。

異なる容量（20、40、60、80、100、120、140 μL）の FeSO4・7H2O 水溶液（100 mL H2O 中に 1 mM、27.2 mg）とメタノール（合計 300 μL の合計容量） 3.2 mL の FRAP 試薬まで）を使用して標準曲線を作成しました。

測定は、10 倍に希釈した Folin-Ciocalteau の標準試薬 2.5 mL とメタノール性植物抽出液 100 μL を 4 mL スクリューキャップバイアル中で混合することによって実行されました。 30秒後、0.5 mLの20% Na2CO3水溶液を溶液に添加し、暗所に2時間放置し、その後760 nmで吸光度を測定した。標準曲線は没食子酸 (メタノール中 0.20、0.16、0.12、0.08、0.04、0.02 mg/mL) を使用して作成しました。

測定に使用した試薬は、Al(NO3)3・9H2O水溶液(57mg/mL)であった。測定用サンプルはメタノール 900 μL、植物抽出物のメタノール溶液 100 μL、試薬溶液 1 mL を混合し、振とうして 5 分間放置しました。吸光度測定は 420 nm で実行されました (色は 1 ～ 2 時間安定しています。吸光度が 0.1 ～ 1.0 AU の範囲に収まるように注意する必要があります)。さらに、多くの植物抽出物は固有の黄色がかった色をしているため、このアッセイではバックグラウンド吸収測定が必須であることに注意してください (高希釈を使用したにもかかわらず)。

ケルセチンを標準として使用しました (濃度が 0.015 ～ 0.150 mg/mL の範囲の溶液)。測定は抽出サンプルのメタノール溶液を異なる標準溶液に置き換えた以外は同様に行った。

重量 9 ～ 15 mg の乾燥抽出物サンプルを分析に使用しました。材料サンプルに、0.5 mLのt-ブチルメチルエーテル、0.25 mLの水酸化トリメチルスルホニウム溶液（メタノール中0.25 M）および25 μLの内部標準（ウンデカン酸メチル; 10 mLのt-ブチルメチルエーテル中105 mg）を加えました。。分析は、Varian 450-GC ガスクロマトグラフ (Agilent Technologies、米国) を使用して実行されました。

脂肪酸メチルエステル (FAME) の同定は、サンプルの保持時間を標準の保持時間と比較することによって実行されました。脂肪酸含有量はサンプル質量のパーセンテージとして計算されました (詳細情報は補足資料で入手可能です)。

乾燥植物抽出物中の重要な微量および多量元素 (カリウム、カルシウム、マグネシウム、ナトリウム、クロム、鉄、亜鉛、銅、銀、コバルト) の分析は、誘導結合プラズマ発光分光分析法 (Quantima Sequential 装置、GBC、オーストラリア) を使用して実行されました。）、塩酸と硝酸の混合物（マイクロ波鉱化装置 Magnum II、ERTEC、ポーランド）を使用してサンプルを事前に鉱化した後。

検量線は、1 mg/L、2 mg/L、5 mg/L の濃度の元素の標準溶液とブランクサンプルの発光を測定することによって作成されました。

分析の詳細は補足資料に記載されています。

乾燥したダマスクローズの花びら

乾燥させたカモミールの花頭

乾燥したキンセンカの花

ニワトコの乾燥花

丸ごと乾燥させてカットしたセージハーブ

ソックスレー抽出

超音波を利用した溶媒抽出

マイクロ波を利用した溶媒抽出

超臨界二酸化炭素抽出

乾燥したダマスクバラの花びらからソックスレー抽出法を用いて得られた抽出物

2,2'-アジノ-ビス(3-エチルベンゾチアゾリン-6-スルホン酸)ジアンモニウム塩との反応に基づくラジカル消去アッセイ

2,4,6-トリス(2-ピリジル)-s-トリアジンとの反応に基づく、第二鉄イオン低減抗酸化パラメーター

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この研究は、ポーランド国立科学センター助成金番号 2018/31/B/NZ8/00280 (助成金受益者: Radosław Pankiewicz) に基づく資金提供の一部のおかげで実施されました。

ポズナンのアダム・ミツキェヴィチ大学化学学部、Uniwersytet Poznańskiego 8、61-614、ポズナン、ポーランド

ズザンナ・ピオトロヴィッチ、ウカシュ・タビス、マルタ・ワリゴルスカ、ラドスワフ・パンキェヴィチ、ボグスラワ・ジャェスカ

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ZP: 概念化、方法論、調査、執筆 - 原案、執筆 - 改訂原稿 Ł.T.: 方法論、検証、執筆 - 原案、執筆 - 改訂原稿、監修。 MW: ソフトウェア、正式な分析、視覚化。 RP: 概念化、リソース、資金の獲得。 B.Ł.: 概念化、監督、プロジェクト管理。著者全員が原稿をレビューしました。

通信相手はŁukasz Tabisz です。

著者らは競合する利害関係を宣言していません。

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Piotrowicz、Z.、Tabisz、Ł.、Waligórska、M. 他。フェノールが豊富なローザ x ダマセナミルの代替品。さまざまな抽出方法と比色アッセイを使用した効率的な植物化学プロファイリング。 Sci Rep 11、23883 (2021)。 https://doi.org/10.1038/s41598-021-03337-1

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受信日: 2021 年 9 月 27 日

受理日: 2021 年 11 月 29 日

公開日: 2021 年 12 月 13 日

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-021-03337-1

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